Dopo l’incontro con Manfredi di Svevia, Dante intraprende una salita impervia e faticosa che paragona a luoghi che, sulla Terra, si caratterizzano per la loro asprezza: la rupe di San Leo in Romagna, la discesa verso Noli in Liguria, il monte Bismantova nell'Appennino reggiano e il monte Cacume nei pressi di Frosinone. Tradizione vuole che Dante abbia visitato San Leo di passaggio nel 1306.

Vassi in Sanleo e discendesi in Noli
montasi su in Bismantova e ’n Cacume
con esso i piè; ma qui convien ch’om voli;

dico con l’ale snelle e con le piume
del gran disio, di retro a quel condotto
che speranza mi dava e facea lume
(Purgatorio, Canto IV, 25-30)