Il toponimo Castrocaro compare per la prima volta nel Medioevo e deriva forse da "Kaster Ka" (in lingua celtica: “sperone roccioso”) o da "Castrum Cari" (ovvero “accampamento di Caro o di Carino”: dal nome dell'imperatore romano Marco Aurelio Carino). Per tutto il Rinascimento, dal 1403 al 1579, fu il capoluogo della Romagna toscana.