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La più importante testimonianza che resta a Imola dei tempi di Dante è la Rocca sforzesca.
Imola
Le città di Lamone e di Santerno
Le città di Lamone e di Santerno
conduce il lïoncel dal nido bianco,
che muta parte da la state al verno.
(Inferno, XXVII, 49-51)
Sono Imola e Faenza le due città bagnate rispettivamente dai fiumi Santerno e Lamone, entrambe governate da Maghinardo Pagani da Susisana. Dante lo evoca a partire dal suo stemma, il leone azzurro in campo bianco e dalla sua disposizione a cambiare partito dall'estate all'inverno, ovvero secondo convenienza.
Benvenuto Rambaldi
È stato tra i primi commentatori della Divina Commedia di Dante, nato a Imola nel 1330 ma trasferitosi a Bologna, dove assiste alle lezioni di Boccaccio sulla Commedia, e infine a Ferrara, dove perfeziona il suo commentario ed estende i suoi studi alle opere di Virgilio.
Benvenuto da Imola è ricordato in città da una targa apposta sulla sua casa natale, casa Rambaldi, e da un Centro studi a lui dedicato presso la Biblioteca comunale.
È nata a Imola anche la prima donna laureata in Lettere in Italia: Giulia Cavallari Cantalamessa, allieva all'Università di Bologna di Giosue Carducci (e istitutrice di sua figlia Titti), saggista e docente. È anche autrice de La donna nel Risorgimento Nazionale, una conferenza tenuta presso la Società degli insegnanti di Bologna nel 1892 e pubblicata nello stesso anno da Zanichelli.