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Trieste, l’antica Tergeste dei Romani, è stata spesso al centro di travagliati eventi storici, in particolare tra Otto e Novecento.
Trieste e Pola
Aquilegienses et Ystrianos cribremus
Trieste non è citata nella Commedia e il riferimento che Dante rivolge ai friulani, insieme agli istriani, nel De vulgari eloquentia è per la durezza della loro lingua: Aquilegienses et Ystrianos cribremus, qui Ces fas-tu? crudeliter accentuando eructuant, ovvero "passeremo al setaccio Friulani e Istriani, che con durissimo accento eruttano Ces fas-tu, Che fai?” (I, XI, 6). Pur in assenza di prove sul passaggio di Dante in terra friulana, alcuni studi anche recenti identificano un possibile indizio nel suono di alcune desinenze impiegate dal Poeta e che ricordano quelle friulane.
A partire dal Cinquecento si è diffusa una leggenda per cui Dante sarebbe stato ospite a Udine e a Tolmino dopo il 1319.
Da un passaggio del IX Canto dell'Inferno, infine, alcuni commentatori ricavano l'indizio di un passaggio di Dante a Pola, che dista da Trieste poche decine di chilometri: "Sì come ad Arli, ove Rodano stagna, / sì com'a Pola, presso del Carnaro / ch'Italia chiude e suoi termini bagna". Qui Dante confronta l'antica necropoli di Pola con i sepolcri romani di Arles.
Letteratura di frontiera
Avevo una città bella tra i monti
rocciosi e il mare luminoso. Mia
perché vi nacqui, più che d’altri mia
che la scoprivo fanciullo, ed adulto
per sempre a Italia la sposai col canto
scrisse Umberto Saba in Avevo, incisa sulla targa ai piedi della sua statua di bronzo, all'incrocio tra via Dante Alighieri e via San Nicolò, perennemente diretta verso la sua "Libreria Antiquaria" al 30 di via San Nicolò.
Non distante da quella di Saba un'altra statua bronzea ci ricorda che Trieste è anche la città d'elezione di James Joyce, che molta della sua vita adulta qui ha trascorso tra il 1904 e il 1916.
Joyce fu amico e insegnante di inglese di un altro scrittore triestino, caposaldo della letteratura europea del Novecento: Aron Hector Schmitz, in arte Italo Svevo. Joyce e Svevo sono gli eponimi dei due musei che sorgono al secondo piano della biblioteca Attilio Hortis. Di ciascun autore è proposto un itinerario alla scoperta dei rispettivi luoghi in città (una ventina per Joyce e una dozzina per Svevo).
Gli intellettuali triestini frequentavano assiduamente il Caffè San Marco. Tra loro anche Edoardo Weiss, psichiatrica e psicanalista, allievo di Sigmund Freud, suo traduttore e autore del primo trattato di psicanalisi in italiano.
Triestino ma di famiglia slovena è anche Boris Pahor. La sua biografia e la sua opera sono fortemente integrate con la storia della comunità slovena nella Venezia Giulia.
Anche Claudio Magris, nato a Trieste, si è occupato della storia e dell'identità della città. Nel 1982 ha pubblicato Trieste. Un'identità di frontiera.
Sono di Trieste Giorgio Strehler e Gillo Dorfles.